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David MacMillan(左)和 Benjamin List 因不對稱有機催化的發展而分享 2021 年諾貝爾化學獎

兩位開發出加速和控制化學反應技術的研究人員獲得了 2021 年諾貝爾化學獎。

Benjamin List 和 David MacMillan 在 1990 年代分別開發了一種新型催化劑。這種稱為不對稱有機催化的技術在今天廣泛用於生產藥物和其他化學品。至關重要的是,這對開發的催化劑可以區分左右,合成與其映象不同的分子。

諾貝爾化學委員會成員 Pernilla Wittung-Stafshede 在頒獎典禮上說,兩人開發了“一種真正優雅的製造分子的工具——比人們想象的要簡單”。 “直到 2000 年,我們只知道兩種形式的催化劑。但後來一切都變了。 Benjamin List 和 David MacMillan 獨立報告說,在精確、廉價、快速和環保的反應中,你可以使用有機小分子與大酶和金屬催化劑一樣完成同樣的工作。”

替代催化劑

催化劑是一種可以加速反應而不用盡的物質,是化學家的基本工具。 List 位於德國魯爾河畔米爾海姆的馬克斯普朗克煤炭研究所和新澤西州普林斯頓大學的 MacMillan,開發了可以驅動不對稱催化的催化劑,其中反應產生更多的左旋分子的版本比右手分子的版本高,反之亦然。

2000 年,List 表明氨基酸脯氨酸可以作為羥醛反應的催化劑,其中來自兩個不同分子的碳原子鍵合在一起,並且它可以驅動不對稱催化。大約在同一時間,MacMillan 設計了可以提供或接受電子的小有機分子,從而有效地催化反應。

在取得突破之前,化學家們的共識是,合成手性分子(具有特定手性的分子)的催化劑必須是酶或含有過渡金屬(如鐵)。 “這是一個概念上的轉變,”加拿大金斯敦皇后大學的化學家 Cathleen Crudden 說。 “長期以來,人們認為只有金屬和酶。”

List、MacMillan 及其合作者開發的“有機催化劑”不含金屬。德國德累斯頓馬克斯普朗克固體化學物理研究所的化學家 Claudia Felser 說,與酶不同——通常是由蛋白質組成的大型複合物——它們是小的有機分子,“我認為這非常令人興奮”。與含有金屬的催化劑相比,有機催化劑的生產成本更低,更具可持續性,自發現以來,對該領域的興趣激增。

大自然的饋贈

Felser 補充說,在一系列現象和截然不同的尺度上,大自然似乎往往更喜歡一種慣用手而不是另一種慣用手。這反映在宇宙中物質比反物質占主導地位的事實,生命使用左手氨基酸和右手糖。

“為什麼生物學是單槍匹馬的?為什麼我們會有這種偏好?我們不知道,”利斯特說。 “這種手性在催化反應中轉移到底物上,這樣你就會得到更多的這些手性分子。我想說,大自然為我們提供了這些分子,這是一個很棒的禮物。”

“對我來說,手性是物理和化學甚至生物學中最有趣的問題,”費爾瑟說,並補充說今天的宣佈可能“激勵年輕一代更多地尋找自然界中的對稱性違反”。

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