這種問法未免有點事後諸葛亮。以當時來分析，曹操不殺劉備實在太正常了。

第一個，曹操的政治形象需要。曹操招兵買馬，廣納人才，連害死兒子的張繡都能隱忍，何況是並沒有什麼仇怨的劉備呢？

第二，是劉備當時也確實落魄，雖說短暫擁有過徐州，可總體上說，其實也就是個兵馬不過萬，整天到處跑的小軍閥而已，同時期這樣的勢力不說多，十幾個肯定的有的，只是敗的太早，沒能史上留名而已。至於謀臣勸說殺某某人的話，恐怕對每一個降將都會有，不足為奇。

第三，劉備本身還是有能力的。歷史上的劉備，也算是傑出的軍事統帥了，雖說基本沒贏過曹操，可打別人還真就戰績不錯。這樣一個人才，用人不疑，是曹操正確的主張，這樣其他將領才能放心。

最後，劉備從曹操那裡，其實並沒有拿到太多好處，包括軍隊和錢糧，乃至人脈，更多的是劉備南下以後到了荊州才有。曹操從劉備身上的投資基本不虧，劉備還幫著打了幾場仗，說起來貢獻也不小。

曹操在許昌能殺劉備，而沒有殺劉備，這裡他第一次放棄了機會，天賜良機而喪失，這是曹操心裡永遠的痛。第二次有機會殺劉備的時候，曹操確放棄了這隻到手的兔子，卻去攻打孫權這隻狐狸，今奉辭伐罪，於將軍會獵於吳。這不是閒著沒事幹找事幹嗎？硬把孫權和劉備搓合到一塊，結成聯盟，赤壁一把火燒了他曹操八十萬軍馬，使曹操錯失統一天下的機會。其實曹操就該一鼓作氣先滅了劉備，再攻打孫權，說不定良巨頭握手言和，天下一統呢？孫權這邊主和派站多數，主戰派知有周瑜和魯肅。所以曹操的赤壁之戰是戰略上的失誤，為此付出了三國鼎足的代價。那第一次有機會殺劉備，為啥沒有動手。一當時的劉備地沒一頃，房沒一間，只是個四處投奔主人的流浪漢，雖有英雄之志，卻沒有英雄用武之地，而且劉備善於裝逼，青梅煮酒時，曹操對劉備說，當今天下英雄唯使軍於我爾，劉備一驚，以為曹操看穿了自己，正想著如何說辭時，天上一聲驚雷想，劉備從容不迫的拾起筷子說，驚雷貫耳，一失手掉了筷子，莫怪，曹操大笑，英雄業如此，劉備說，敬畏她地，巧妙的躲開了這次危險的測試。二不是曹操不殺劉備，而是不到殺，劉備打著漢室宗親的旗號，招納了一批人才，這時的曹操也正招納天下良才，對於劉備的志向，曹操不是看不出來，郭嘉更是提醒他劉備天下梟雄，非久居人下者，況且關係，張飛世之熊虎之將，宜早圖之，但是曹操若殺劉備，必傷天下英雄之心，日後誰還敢投奔他曹操，劉備就是曹操的軟肋，如鯁在喉，殺也殺不得，放也放不得，就如同雞肋一樣，食之無肉，棄之可惜，正當曹操猶豫不決時，上天給了劉備一個機會，淮南袁術枉稱皇帝，曹操要征剿劉備毛遂自薦當先鋒，騙了曹操五萬兵馬，出了許昌，用計誆了徐州，把曹操恨得牙根癢癢，但事已如此，只好這樣了，一日縱敵，給子孫留下後患。老曹是死不瞑目。

曹操想殺劉備，但又想要關羽和張飛。

在前期，曹操根本沒把劉備放在眼裡，覺得劉備成不了氣候，早晚被其他諸侯殺掉，到時候以曹操的愛才之心和口才，招攬關羽和張飛如探囊取物。而且曹操前期很忙，無暇分心對付劉備，偏偏劉備命大，屢戰屢敗，別的諸侯都死光了他還能活下來。

到了中期劉備有了諸葛亮，就完全不一樣了，劉備成了氣候，要殺劉備不太容易了。而且孫劉抱團，又增加了殺劉備的難度。

所以不是曹操不想殺劉備，只是沒有逮到機會罷了。