1992年，西島秀俊首次出演連續劇《刑事純情派5》 。
1993年，出演由木村達昭、新城毅彥聯合執導的愛情片《愛情白皮書》，飾演明日會社員松岡純一郎 。
1994年，在恐怖片《居酒屋幽靈》中飾演Koichi。1995年，在劇情片《馬可斯山》中飾演Mori。
1998年，西島秀俊與哀川翔、麻生久美子聯袂主演由黑澤清執導的劇情片《人間合格》。
2002年，西島秀俊應北野武之邀出演愛情片《玩偶》，後漸漸嶄露頭角 。
2003年，為村上春樹書迷的西島秀俊主動表達了希望出演市川隼導演《託尼瀑谷》的意願，經過幾次的爭取，在最後的時候，市川隼決定啟用西島秀俊擔任片中極為重要的旁白說書人。
2004年，與松下由樹、高島禮子出演古裝片《大奧第一章》，飾演德川三代將軍德川家光。
2006年，西島秀俊與仲間由紀惠主演了以江戶時代德川幕府第7代將軍德川家繼時發生的繪島生島事件為題材改編的歷史片《大奧》，飾演生島新五郎 。同年，與宮崎葵攜手出演由大宮艾麗執導的愛情片《海邊故事》。
2007年，參演改編自同名漫畫的青春勵志片《神童》。2月，與玉山鐵二合作主演根據松本次郎的同名漫畫改編的動作片《復仇之法》。7月，與伊東美咲、深田恭子聯袂出演青春片《峰女壁女》，該劇改編自高倉敦子所著同名漫畫作品，講述了在一家百貨商場工作的兩位售貨員的故事 。
2008年，與蒼井優、加瀨亮合作出演劇情劇《蒼井優X4個謊言》。同年，與小林薰合作主演劇情片《婚假》。此外，還與加瀨亮、竹花梓合作主演劇情片《東南角房間二樓的女子》，飾演揹著死去父親的債務，為了還錢而準備賣掉祖父的公寓的主人公野上 。
2009年，與廣末涼子、中谷美紀主演劇情片《零的焦點》，飾演鵜原憲一 。同年，與松田龍平主演了改編自日本無產階級文學旗手小林多喜二同名小說的劇情片《蟹工船》，飾演肆意驅使勞動者的殘酷監工淺川 。
2010年，西島秀俊與中山美穗主演了改編自辻仁成的同名小說的劇情片《再見，總有一天》，飾演供職於日本某航空駐泰國分公司的東垣內豐 。同年，出演由森淳一執導的驚悚片《蛇人》，飾演失蹤的商社科長
2011年，與森山未來、津川雅彥主演了由伊勢谷友介執導的劇情片《陸之魚》，飾演男主角餐廳店長“成治” 。10月，與金泰熙合作主演愛情喜劇《我與明星的99日》，飾演保安公司職員並木航平 。此外，還與常盤貴子、蘆名星聯袂主演動作片《停拍》，飾演熱愛電影的電影導演秀二，獲得第21屆日本電影專業大獎最佳男主角 。
2012年，與竹內結子 、石橋蓮司、大澤隆夫聯袂參演驚悚恐怖片《電影版草莓之夜》 。
2013年，西島秀俊與金孝珍合作主演改編自司城志朗的同名小說的驚悚片《基因危機：天才科學家的五日》，飾演公司普通職員石神武人 。同年，與綾瀨遙主演歷史傳記劇《八重之櫻》，飾演會津藩的武士和山本八重的兄長，獲得第79屆日劇學院賞最佳男配角提名 。
2014年，與伊藤淳史 、桐谷美玲參演由星野和成執導的《白色榮光最終篇：地獄犬的肖像》。
2015年，西島秀俊與北野武出演華裔導演王穎執導的首部日本電影《當女人沉睡時》 。同年，出演由佐藤祐市執導的喜劇片《腦內中毒大作戰》 。11月，與香川照之、真木陽子聯袂主演劇情片《MOZU劇場版》 。此外，還出演改編自第15屆推理文學大獎新人獎獲獎作品小說的推理片《Creepy》，飾演從事犯罪心理學研究的學者高倉 。
1992年，西島秀俊首次出演連續劇《刑事純情派5》 。
1993年，出演由木村達昭、新城毅彥聯合執導的愛情片《愛情白皮書》，飾演明日會社員松岡純一郎 。
1994年，在恐怖片《居酒屋幽靈》中飾演Koichi。1995年，在劇情片《馬可斯山》中飾演Mori。
1998年，西島秀俊與哀川翔、麻生久美子聯袂主演由黑澤清執導的劇情片《人間合格》。
2002年，西島秀俊應北野武之邀出演愛情片《玩偶》，後漸漸嶄露頭角 。
2003年，為村上春樹書迷的西島秀俊主動表達了希望出演市川隼導演《託尼瀑谷》的意願，經過幾次的爭取，在最後的時候，市川隼決定啟用西島秀俊擔任片中極為重要的旁白說書人。
2004年，與松下由樹、高島禮子出演古裝片《大奧第一章》，飾演德川三代將軍德川家光。
2006年，西島秀俊與仲間由紀惠主演了以江戶時代德川幕府第7代將軍德川家繼時發生的繪島生島事件為題材改編的歷史片《大奧》，飾演生島新五郎 。同年，與宮崎葵攜手出演由大宮艾麗執導的愛情片《海邊故事》。
2007年，參演改編自同名漫畫的青春勵志片《神童》。2月，與玉山鐵二合作主演根據松本次郎的同名漫畫改編的動作片《復仇之法》。7月，與伊東美咲、深田恭子聯袂出演青春片《峰女壁女》，該劇改編自高倉敦子所著同名漫畫作品，講述了在一家百貨商場工作的兩位售貨員的故事 。
2008年，與蒼井優、加瀨亮合作出演劇情劇《蒼井優X4個謊言》。同年，與小林薰合作主演劇情片《婚假》。此外，還與加瀨亮、竹花梓合作主演劇情片《東南角房間二樓的女子》，飾演揹著死去父親的債務，為了還錢而準備賣掉祖父的公寓的主人公野上 。
2009年，與廣末涼子、中谷美紀主演劇情片《零的焦點》，飾演鵜原憲一 。同年，與松田龍平主演了改編自日本無產階級文學旗手小林多喜二同名小說的劇情片《蟹工船》，飾演肆意驅使勞動者的殘酷監工淺川 。
2010年，西島秀俊與中山美穗主演了改編自辻仁成的同名小說的劇情片《再見，總有一天》，飾演供職於日本某航空駐泰國分公司的東垣內豐 。同年，出演由森淳一執導的驚悚片《蛇人》，飾演失蹤的商社科長
2011年，與森山未來、津川雅彥主演了由伊勢谷友介執導的劇情片《陸之魚》，飾演男主角餐廳店長“成治” 。10月，與金泰熙合作主演愛情喜劇《我與明星的99日》，飾演保安公司職員並木航平 。此外，還與常盤貴子、蘆名星聯袂主演動作片《停拍》，飾演熱愛電影的電影導演秀二，獲得第21屆日本電影專業大獎最佳男主角 。
2012年，與竹內結子 、石橋蓮司、大澤隆夫聯袂參演驚悚恐怖片《電影版草莓之夜》 。
2013年，西島秀俊與金孝珍合作主演改編自司城志朗的同名小說的驚悚片《基因危機：天才科學家的五日》，飾演公司普通職員石神武人 。同年，與綾瀨遙主演歷史傳記劇《八重之櫻》，飾演會津藩的武士和山本八重的兄長，獲得第79屆日劇學院賞最佳男配角提名 。
2014年，與伊藤淳史 、桐谷美玲參演由星野和成執導的《白色榮光最終篇：地獄犬的肖像》。
2015年，西島秀俊與北野武出演華裔導演王穎執導的首部日本電影《當女人沉睡時》 。同年，出演由佐藤祐市執導的喜劇片《腦內中毒大作戰》 。11月，與香川照之、真木陽子聯袂主演劇情片《MOZU劇場版》 。此外，還出演改編自第15屆推理文學大獎新人獎獲獎作品小說的推理片《Creepy》，飾演從事犯罪心理學研究的學者高倉 。