離別是現實人生中經常發生的事，因之而產生的離愁別緒，是很普遍的人間情意，宋詞裡這類作品的數量相當多。宋人在詞中寫離別的心情與表現，已不像唐人那樣矜持自重，無淚相送，而是採取不吝於表達的方式，毫不保留地真情流露，熱淚盈眶。
離人一旦與親友分手，從此便走上孤獨的路，昔日的溫馨對照今日的淒涼，分外令人哀傷難過，產生無窮的怨恨。柳永《雨霖鈴》、秦觀《踏莎行》和吳文英《唐多令》，這三首詞寫送別和別後愁情，聲情哀切，幽怨纏綿，堪稱這類詞的代表。
宋詞寫離別，寫落淚，寫得最好也最感人的，應是柳永的代表作《雨霖鈴》了：
寒蟬悽切，對長亭晚，驟雨初歇。都門帳飲無緒，留戀處，蘭舟催發。執手相看淚眼，竟無語凝噎。念去去，千里煙波，暮靄沉沉楚天闊。
多情自古傷離別，更那堪、冷落清秋節。今宵酒醒何處？楊柳岸，曉風殘月。此去經年，應是良辰好景虛設。便縱有、千種風情，更與何人說？
這首詞所以成為千古絕唱，因為它真切又深刻地寫出了離別當下難分難捨的心情。過去的送別詩詞，很少聚焦在離別的人即將轉身踏上征途，從此走往孤獨之路的那一刻加以敘寫。過去長相廝守，現在驟然分離，這種轉變誰願意接受？那種不得不走卻又不願離開的心情，實在糾結難解，最令人感到無奈、傷痛，難以承受。離愁激發的高潮就在這個時間點。柳永不像其他作家那樣的迴避，不忍面對，而是盡情地宣洩了出來，直接撼動讀者，遂引起廣泛的共鳴。因為那種離別當下的錐心之痛，確實是很多人都有的經驗，最令人難忘。
此外，這首詞寫來備覺真切動人，因為它雖然是惜別之詞，卻也融入了作者的身世之感，引發我們更深的同情。我們都知道，柳永仕途坎坷，一生飄蕩，終日流連坊肆，這幾年難得與“同是天涯淪落人”的歌女相知相惜，此刻卻又不得不失意地離開京師。在蕭瑟的秋涼時節和自己深愛的戀人臨歧惜別，本來已是懷才不遇，心情抑鬱，再加上即將失去愛情的慰藉所帶來的痛苦，此時情緒的低落，難以自持的情況，就可想而知了。這首詞是流落天涯的失意人沉痛的心聲。
“寒蟬悽切，對長亭晚，驟雨初歇”，作者一開篇就切入送別的主題。他們面對的是怎樣的情景？在來往行人休憩的亭舍中，黃昏時候，那場突如其來的急雨剛剛停止了，秋蟬發出悲切的聲音。這三句既寫出了送別的時間、地點和環境氣候，也鋪墊了離別悽清的氣氛。
“都門帳飲無緒，留戀處，蘭舟催發”，在京城門外設帳餞行，毫無歡樂的情緒，正式點出這是餞別之所，而“無緒”是因為留戀啊。正當留戀之時，偏偏那行船的卻又在催促著要出發了，是要留也留不住了。這兩句寫出離別當下事與願違的無奈。
“執手相看淚眼，竟無語凝噎”，說我倆只得手緊握著手，看著對方，不停地落淚，哽咽不已，竟然連半句道別的話也說不出來。這兩句是整首詞的關絡，既承接了留戀之情，也引導出以下設想的情節，思前想後，更是“無語凝噎”，不斷地“相看淚眼”了。倆人的動作就定格在這裡。
但作者的愁緒卻不停地蔓延，一個“念”字急轉直下，引出了對往後生活的設想。“念去去，千里煙波，暮靄沉沉楚天闊”，想分手之後，自己一直往前走啊走，行行重行行，就這樣走進千里煙波、陰沉沉的暮色中，縱身在南方無邊無際的遼闊天地裡。這裡表面寫天涯海角之遙遠，煙波暮靄的迷濛，其實正隱含著離別愁緒的深沉、後會的難期、前途的黯淡之意。想象自己往後的生活，孤獨無依，茫茫然不知所歸，著實令人焦慮不安，心情沉重。從這個“念”字開始，下片所設想的情節就是隨時間往更遠處推展。
在描寫往後的設想前，作者先回扣此時的情境。“多情自古傷離別，更那堪、冷落清秋節”，作者提到古代無以數計的多情人都會因離別而感傷，以普遍化自己的悲哀，這樣，他為自己的心境辯護，亦激發了讀者對他的同情。古來就是如此，可見此情已無可克服，不能排遣，又何況遇著這樣淒涼的秋天，箇中滋味，令人怎受得了？
他更預想未來，“今宵酒醒何處？楊柳岸，曉風殘月”，想今晚酒意消退，意識再度清醒的時候，第一個問題是，身在何處？這短短的一句話包含了多少酸楚！而觸目所見，則是清涼的晨風吹拂著岸邊的依依垂柳，天上是蒼白無光的殘月。這些都是觸動離人愁緒的景物。
不只如此，旅人更想到今後的生活與情懷。“此去經年，應是良辰好景虛設”，他說這樣年復一年，沒有你的日子，多少良辰美景都與我無關，給辜負了。“便縱有、千種風情，更與何人說”，即使有千種濃情蜜意又能夠向誰來訴說？想到以後要忍受那樣的悲苦無聊，此時此刻又怎敢放開雙手，孤獨地離去？手就會更緊緊地握著，淚水就會越流越多。柳永以真摯的熱情面對離別，寫來深切、委婉而動人。
至於離別之後，行人便走上孤獨的旅途了。他們會有怎樣的心境？我們可借秦觀、吳文英所寫的一春一秋的詞來說明。
秦觀四十九歲貶謫郴州（今湖南郴州市），寫了一首《踏莎行》：
霧失樓臺，月迷津渡。桃源望斷無尋處。可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裡斜陽暮。
驛寄梅花，魚傳尺素。砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去。
詞的大意是說：霧氣遮蔽了樓臺，渡口的月色也迷濛不清，極目遠望，那世外桃源已是無處可尋了。生涯一片黯淡，人生好像沒什麼指望了。令人難以忍受的是，閉置在孤寂的旅舍中，正料峭春寒，聽著杜鵑哀怨的聲音，斜陽殘照映入房內。這是何等悽傷的情境啊。與朋友仍有書信往返，他們的關心和慰問雖然可貴，但也給自己帶來更多的愁恨。“砌成此恨無重數”，極寫遠謫離別之悲，造成了無窮的恨意。一個“砌”字，則可見其恨之深重與堅固之不可破除了。這完全是感傷詞人主觀的感受。最後說“郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去”，郴江本來就應繞著郴山的，但為什麼卻流向遙遠的瀟湘去呢？連江水也如此，人又如何能固守一處，不隨時而變動？人生如無根的浮萍，漂泊天涯，難以自主，看來是註定的命運了。
秦觀本來就多愁善感，貶謫對他的打擊是特別大的。這首詞寫離別的哀傷，辭情悲苦，十分悽婉，真是“千古傷心人”之語。
吳文英在南宋詞壇向來以質實密麗、情意深濃著稱。《四庫全書總目》說：“詞家之有文英，如詩家之有李商隱也。”他的詞風的確有點像李商隱的詩那樣的感情沉厚，感覺敏銳，用字瑰麗，情調迷離。不過，他的《唐多令》寫離愁別緒，相對就比較疏宕有致，真切動人：
何處合成愁，離人心上秋。縱芭蕉、不雨也颼颼。都道晚涼天氣好，有明月、怕登樓。
年事夢中休，花空煙水流。燕辭歸、客尚淹留。垂柳不縈裙帶住，漫長是、系行舟。
秦少游寫暮春的離愁，吳文英則是秋涼的心聲。他問一個“愁”字是怎樣寫成的，是一個“秋”加一個“心”，那是遊子在秋天的情緒。接著就寫遊子如何觸景生情。他說即使不下雨，芭蕉也颼颼作響，惹人愁緒。大家都說晚秋涼快，天氣好，又有明月朗照，但自己卻怕登樓。因為望月則難免興懷，恐怕觸動心中的愁緒，一發不可收拾啊。可見作者無法面對離愁，充滿著壓抑的心情。
下片抒發客居懷歸的感受。他說青春年華，如同夢一般地消逝，往事也如落花，隨著迷濛的江水漂流，一去不返。這兩句寫出了好景不常、人生易逝的虛妄感。秋天到了，燕子離去，自己卻滯留不歸。燕子秋去春來，有固定的歸程，自己卻仍然流落他鄉，真是做客也不如候鳥了。最後說“垂柳不縈裙帶住，漫長是、系行舟”，垂柳為何不繫住伊人的裙帶，偏偏總是綁著我的歸舟？這種怪責垂柳的心情，雖然無理，但在這怨恨中卻透露了一份難言的真情。